Para superar la crisis, el Infante D. Henrique mandó plantar en la isla la caña de azúcar (poco frecuente en Europa y casi considerada como una de las especias) promoviendo para ello la traída de Sicilia de las primeras plantas y de los técnicos con conocimiento en este cultivo. La producción de azúcar atrajo a la isla a comerciantes judíos, genoveses y portugueses.
El cultivo de la caña de azúcar era por excelencia el motor de la economía de la isla. La producción de azúcar creció de tal forma que surgió una gran necesidad de mano de obra. Para hacer frente a esta escasez, fueron llevados a la isla esclavos procedentes de Canarias, Marruecos, Mauritania y, posteriormente, de otras partes de África. El cultivo y la industria de la caña de azúcar se desarrolla hasta el siglo XVII.
A partir del siglo XVII, el vino será el producto agrícola más importante de Madeira, ya que el cultivo de la caña de azúcar fue incentivado en Brasil (desde 1530) y en Santo Tomé y Príncipe, lo cual perjudicó gravemente a la economía de la isla de Madeira.
