A partir de 1440 se establece el régimen de la capitanía, con el nombramiento de Tristán Vaz Teixeira como capitán de la capitanía de Machico. Seis años más tarde, Perestrelo se convierte en capitán donatario de Porto Santo y, en 1450, Zarco es investido capitán-donatario de la capitanía de Funchal.
Los tres capitanes-donatarios llevaron, en su primer viaje, a sus respectivas familias, un pequeño grupo de personas de la pequeña nobleza, gente de condición modesta y algunos ex prisioneros del reino. Para obtener las condiciones mínimas para el desarrollo de la agricultura, tuvieron que cortar una parte de los densos bosques de laurisilva y construir un gran número de canales de agua (llamados levadas), ya que en una parte de la isla había agua en exceso y en la otra escaseaba.
En los primeros días, el pescado era el principal medio de subsistencia de los pobladores, así como los productos hortofrutícolas. La primera actividad agrícola de relevancia fue la cosecha de grano de trigo. Inicialmente, los colonos producían trigo para su propia subsistencia, pero más tarde se convirtió en un producto de exportación para el reino. Sin embargo, la producción de cereales entró en declive.
