En la segunda mitad del siglo XI, en concreto a partir de 1061, Sicilia fue conquistada por los normandos dirigidos por Roberto Guiscardo y su hermano Roger. Roberto Guiscardo expulsó a los bizantinos del sur de Italia, mientras su hermano Roger recibió del Papa, el título de Conde de Sicilia.
Más adelante, en 1130, Roger II consiguió unificar el sur de Italia y la isla de Sicilia obteniendo del Papa el título de rey, que será la base de lo que después se conocerá como el Reino de las Dos Sicilias. En el año 1194, el emperador Enrique VI, tras un primer intento fallido en 1191, logró el trono de Sicilia tras conquistarla, reclamando la corona como herencia de su esposa, Constanza I de Sicilia.
El reino formó parte de los dominios de los Hohenstaufen hasta que Manfredo fue derrotado en 1266 en la batalla de Benevento, con lo que todo el reino de Sicilia pasó a manos de los angevinos, en la persona de Carlos, conde de Anjou. El episodio de las Vísperas sicilianas en 1282 provocó la división del reino. La Sicilia insular quedó bajo dominio de Pedro el Grande, rey de Aragón, y la Sicilia continental formará el Reino de Nápoles bajo dominio angevino.
A la muerte de Pedro, pasó a su hijo Jaime. Cuando Jaime fue llamado al trono aragonés, a la muerte de su hermano Alfonso III quedó nuevamente la isla unida a Aragón. No obstante, por el tratado de Anagni se devolvía Sicilia a los angevinos a cambio de quedar con Cerdeña.